Bellamy naît le 30 juin 1988, fils de Bill Cadogan, PDG d'une entreprise d'alcool de luxe, et de d'une femme de moins bonne naissance. Sa mère, gardant le secret sur le fait qu'il soit son fils, s'occupe de Bellamy au titre de gouvernante. Bellamy grandit à Washington mais ne quitte jamais l'immense propriété de Cadogan.
Quand il a cinq ans, son père fait un accident de voiture. Son véhicule tombe d'une falaise et si Bill s'en sort miraculeusement, il se retrouve avec une jambe cassée et doit survivre une semaine avant que les secours ne le trouve. Cette expérience le change énormément et un an après l'accident, il déménage dans l'état de Floride. Il y a acheté plusieurs hectares et fait construire un énorme bâtiment. Il part avec son fils, sa gouvernante mais également des dizaines de personnes qui emménagent avec eux. Bill ferme son entreprise à Washington pour produire son alcool uniquement dans sa nouvelle propriété dont l'emplacement est secret.
Bellamy ne s'en rend pas compte mais la communauté devient rapidement une secte survivaliste. Bill étant persuadé que la fin du monde arrive, il veut que sa communauté soit prête à tout. Bellamy apprend de nombreuses choses qu'un enfant ne devrait pas connaître. Quand il a sept ans, sa gouvernante est enceinte et une nuit d'octobre, elle tente de s'enfuir de la propriété en emportant Bellamy avec elle. Cependant, elle perd les eaux pendant la fuite et se réfugiant tous les deux dans une grotte, Bellamy assiste à la naissance du bébé qui est en réalité sa petite soeur. Passant la nuit dans la grotte, Bill les retrouve rapidement et récupère ses enfants en se débarrassant définitivement de la gouvernante.
Bellamy prend très à coeur de s'occuper de sa petite soeur mais il n'est plus dupe : il sait que son père, appelé le Berger dans la communauté, manipule ses "disciples". S'il fait comme s'il croyait aux idées de son père, il compte trouver une façon de s'enfuir en emmenant sa soeur avec lui. À 18 ans, il met son plan à exécution et parvient à quitter le domaine avec Octavia. Ils atterrissent à Storybrooke et pensant protéger sa petite soeur, il la laisse dans un orphelinat en changeant son nom de famille. De son côté, il rejoint l'armée.
Un an plus tard, il découvre qu'Octavia a été récupérée par leur père et il n'a aucune idée d'où se trouve le domaine. N'ayant aucun moyen de la sauver, il doit retourner à l'armée. Il y reste pendant 13 ans, montant en grade jusqu'à devenir Sergent Technique. Il est brusquement viré par manque de discipline et d'obéissance et revenant à Storybrooke pour retrouver sa petite amie avec qui il est depuis 7 ans, il la découvre avec un autre homme. Fraîchement célibataire et au chômage à 32 ans, il profite, fait la fête et enchaîne les conquêtes tout en tentant de renouer avec sa soeur revenue il y a un an.
